Nitroglycerin, Glycerintrinitrat, ein starker Sprengstoff, im Dynamit enthalten, wird auch als gefäßerweiterndes Mittel zur Behandlung der Koronaren Herzkrankheit eingesetzt.
Nitroglycerin
Reines N. ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit süßl. und brennendem Geschmack; N. wird durch eine Veresterung von Glycerin mit Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure unter ständiger Kühlung hergestellt. N. mischt sich nicht mit den wässrigen Säuren und kann daher leicht aus dem Reaktionsgefäß entfernt und gereinigt werden. Die Schwefelsäure dient vor allem dazu, das bei der Reaktion entstehende Wasser zu binden.
Zum ersten Mal wurde N. 1846 von dem ital. Chemiker Ascanio Sobrero synthetisiert. Ein sicherer Prozess zur G.-Synthese unter Vermeidung größerer Explosionsgefahr wurde jedoch erst um 1864 von Alfred Nobel gefunden, der das N. als Sprengstoff bis nach Amerika vermarktete, wo es u. a. 1866 beim Bau der Central Pacific Railroad zur Anwendung kam, allerdings auch vor Ort hergestellt wurde. Da N. bereits durch einfachen Schlag oder Stoß zur Explosion gebracht werden kann, wurde es schnell vom 1867 ebenfalls von Alfred Nobel entwickelten (Gur-)Dynamit, einer Mischung von Nitroglycerin mit Kieselgur, abgelöst, das wesentl. sicherer zu transportieren war.
N. gefriert bei 13 °C, ab 60 °C zersetzt es sich und bei 218 °C explodiert es. Bei der Explosion dehnt es sich auf das 1200fache Volumen aus, die freigesetzte Wärme erhöht die Umgebungstemperatur um 5000 °C, eine Druckwelle von 20000 Atmosphären pflanzt sich mit einer Geschwindigkeit von 7700 Metern pro Sekunde fort.
In der Medizin werden nur geringe Mengen von 0,2 bis 1,2 mg pro Dosis gegeben. Das N. führt zur Freisetzung von gefäßerweiterndem Stickstoffmonoxid (NO) durch die Zellen, dadurch werden die Herzkranzgefäße erweitert. Ein wesentl. Effekt folgt aber auch aus der Erweiterung der Venen; durch Versacken von Blut im venösen Teil des Kreislaufs (venöses Pooling) wird die Herzarbeit und damit der Sauerstoffverbrauch durch Reduktion der sog. Vorlast reduziert. Die Erweiterung der Hirngefäße führt zu Kopfschmerzen, bei Überdosierung kann auch ein unerwünschter Blutdruckabfall entstehen. Nitroglycerin wird als Spray oder als Zerbeißkapsel gegeben und über die Mundschleimhaut aufgenommen.
