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Nitroglycerin

Es handelt sich um eine Nitrierung. BTW: Im Bild werden Indices als Zahlen dargestellt und es ist nicht deutlich erkennbar, dass die die Bindungen zwischen 2 C-Atomen sind und nicht zwischen einem C-Atom und H2, außerdem ist die viele weiße Fläche unnötig.--van Flamm *, 2005-12-09 - 15:28

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Bitte Bild neu erstellen, da bin ich nicht so gut drin. Nitrierung ist die Übertragung der NO2-Gruppe auf organische Moleküle. Hier reagiert ein Alkohol (Glycerin) mit Salpetersäure HNO3, übertragen wird NO3-,und zwar dreimal, die OH-Gruppen des Glycerins reagieren mit dem Proton: ergibt Wasser + Nitroglycerin, die Schwefelsäure nimmt an der Reaktion nicht teil, ist nur Katalysator. Diese Reaktion nennt man imo Veresterung. (Säure + Alkohol ergibt Ester und Wasser). --KingArthur4255 *, 2005-12-09 - 16:47
Ich werde bei Gelegenheit das Bild neu erstellen.

Tieferstellungen im Text erzeugst du wie folgt: __X__.Es wird keine Nitratgruppe (NO3) in das Molekül eingeführt, wie du auch aus deinem eigenen Bild erkennen kannst, sondern eine NO2-Gruppe, die aus dem Gemisch der Schwefelsäure und Salpetersäure stammt, die sog. Nitriersäure (H2SO4 + HNO3 -> HSO4- + H2O + NO2+). Im Endeffekt kommt tatsächlich dasselbe Ergebniss wie bei einer Veresterung heraus. Ob es sich aber tatsächlich um eine Veresterung handelt, weiss ich nicht zu sagen. Zumal selbst wenn die der Fall wäre, Nitrierung das spezifischere Wort wäre und deswegen wohl benutzt werden würde.--van Flamm *, 2005-12-09 - 17:05

So entscheidend ist die Frage auch wieder nicht. Tatsächlich wird aber der N03 Rest übertragen, die OH-Gruppen am Glycerin trennen sich nicht, alle drei Sauerstoffatome kommen von der Salpetersäure. Der Name Nitroglycerin ist aus diesem Grund auch falsch, hat sich aber so eingebürgert. Nitroglycerin ist der Trisalpetersäureester des Glycerins und keine Nitroverbindung. Es handelt sichnicht um eine Nitrierung, weil kein N02 übertragen wird. --KingArthur4255 *, 2005-12-09 - 19:40 (P.S.: Nitroverbindung: -C-NO2, Salpetersäureester -C-O-NO2)
Wie sollen den alle drei O-Atome aus dem Nitrat kommen, wenn es in der Nitriersäure nur noch als NO2+ vorliegt? Warum sollte man Nitriersäure benutzen wenn man nicht Nitrieren will?--van Flamm *, 2005-12-10 - 10:10
Also: Es handelt sich um eine Nukleophile Substitution von anorganischer Säure an Alkoholen und es entsteht ein Ester. Dabei wird die OH--Gruppe des Alkohols durch das Anion der Säure (hier also NO3-) ersetzt (substitution). Da das Reagenz negativ geladen ist und ein positiviertes C-Atom die Reaktionsstelle ist, handelt es sich um eine nukleophile Reaktion. Alle drei O-Atome kommen von der NO3-Gruppe.
Die Nitriersäure wird für für die Nitrierung, eine elektrophile Substitution an Aromaten, verwendet, da dort das elektrophile, positiv geladene NO2-Kation auf einen elektronenreichen Ring trifft. slpeter *, 2005-12-10 - 11:06

@slpeter kannst Du das bitte so in den Artikel schreiben? --paddy *, 2005-12-10 - 18:00

 

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